Hij moet een imposante, ja intimiderende verschijning geweest zjn; twee meter lang, corpulent, warrige haardos, en graag rondluierend met een geladen pistool of een wandelstok waarin een sabel verborgen zat.
In zijn tijd zag hij de adel decadent worden, de intellectuele elite hedonistisch en arrogant. Hij flirtte als jonge kunstacademiestudent met revolutionaire politieke bewegingen en occulte filosofieën. Pas dankzij Frances, met wie hij in 1901 trouwde, herontdekte hij het christelijk geloof. Zijn hervonden christelijk geloof bracht hem in een bijzondere positie binnen de intellectuele elite van het Engeland van de vroege 20eeeuw. Onder toonaangevende intellectuelen – denk aan sciencefiction auteur H.G. Wells, toneelschrijver G.B. Shaw, filosoof Bertrand Russel – was het idee in zwang dat religie haar beste tijd gehad had. Chestertons bekering was een schandaal, een steen des aanstoots voor de Britten in het algemeen en de intellectuelen in het bijzonder.
De vraag die hij eens naar zijn vrouw stuurde toen hij op reis was; ‘Where Ought I to be?’ waarop ze ‘Home’ antwoorde, klinkt iets van door als een filosofisch, bijna existentieel, vertwijfeld, als een oudtestamentische hartenkreet van de psalmist of Jeremia of – Chestertons favoriet – Job… Where ought i to be? Dit vertaalde zich in een enorm en grillig oeuvre – een luilekkerland voor de liefhebber, maar voor de gemiddelde belangstellende een nogal ondoorgrondelijke kluwen. Maar onze moderne tijd, die de specialist verkiest boven de klassieke, flamboyante uomo universale, kan hem maar moeilijk plaatsen, en het is jammer maar begrijpelijk dat hij een wat marginale, weinig zichtbare rol is gaan spelen.
Voor sommigen speelde hij een beslissende rol bij hun bekering. Beroemde voorbeelden zijn C.S. Lewis, die naar verluidt mede onder invloed van Chestertons The Everlasting Man zijn atheïsme afzwoer, en de Canadese Marshall McLuhan. De frasen waarmee die laatste bekend werd – ‘the medium is the message’ en de ‘global village’ – zijn typisch chestertoniaanse paradoxen. Ook had Chesterton een aanzienlijke literaire invloed. Niet de minste schrijvers noemden hem een inspiratiebron: J.R.R. Tolkien, Ernest Hemingway, Jorge Luis Borges, Graham Greene, Evelyn Waugh, Gabriel García Márquez, om maar wat klinkende namen te noemen.